Τα αρχαία Αγγλικά (6ος-12ος μ.Χ.) διέφεραν πολύ από τη σημερινή μορφή της γλώσσας στο λεξιλόγιο, την προφορά και τη σύνταξη. Η γλώσσα βρισκόταν ακόμη πολύ κοντά στις γερμανικές της ρίζες. Παρακάτω δίνεται η Κυριακή Προσευχή, όπως ακουγόταν στην πρώιμη αυτή μορφή της Αγγλικής (η ηχητική ομοιότητα με τη γερμανική και τις σκανδιναβικές γλώσσες είναι εμφανής):
H Μέση Αγγλική (12ος-15ος αιώνας) παρουσιάζει μεγάλη πρόοδο προς τη σύγχρονη γλώσσα. Στην προφορά και το λεξιλόγιο είναι φανερή η επίδραση της Γαλλικής μέσω της κυριαρχίας των Νορμανδών. Η επίδραση της Γαλλικής ήταν τόσο έντονη, ώστε σήμερα το μεγαλύτερο μέρος του αγγλικού λεξιλογίου προέρχεται από αυτή τη γλώσσα (ή την προγονική της Λατινική). Ορισμένοι σύγχρονοι γλωσσολόγοι φτάνουν ως το σημείο να χαρακτηρίζουν την σύγχρονη Αγγλική ως μια κρεολή γλώσσα, δηλαδή αποτέλεσμα μίξης των δύο γλωσσών. Παρακάτω ένα σύντομο ηχητικό παράδειγμα της Μέσης Αγγλικής, ο πρόλογος από το έργο Canterbury Tales του Chaucer (1343-1400):
